アルキル ポリグリコシド (工業的に製造された製品として広く知られているアルキル ポリグリコシド) は、長い間学術的な関心のみであった製品の典型的な例です。 最初のアルキル ポリグルコシドは、100 年以上前にエミール フィッシャーによって実験室で合成され、同定されました。 洗剤におけるアルキルポリグルコシドの使用を記載した最初の特許出願は、約 40 年後にドイツで提出されました。 その後、さまざまな企業の研究グループがアルキル ポリグルコシドに再び注目し、フィッシャーが発見した合成に基づいてアルキル ポリグルコシドを製造するための技術的プロセスを開発するまで、さらに 40 ～ 50 年かかりました。
この開発の過程で、グルコースとメタノール、エタノール、グリセロールなどの親水性アルコールとの反応を含むフィッシャーの初期の研究は、オクチル (Csl) からヘキサデシル (C16) までのアルキル鎖を持つ疎水性アルコールに適用されました。）- 典型的な脂肪族アルコール。 幸いなことに、その意味する特性に関しては、純粋なアルキルモノグルコシドではなく、アルキルモノグルコシド、アルキルモノグルコシドの複雑な混合物です。,トライ,およびオリゴグリコシドは工業プロセスで製造されます。 このため、工業製品はアルキルポリグルコシドと呼ばれます。 製品は、アルキル鎖の長さとそれに結合するグリコース単位の平均数、重合度によって特徴付けられます。
ローム＆ハースは、1970 年代後半に初めてオクチル/デシル アルキル ポリグルコシドを商業量で市場に送り出し、次に BASF、その後 SEPPIC が続きました。 しかし、この短鎖バージョンの界面活性剤としての性能が不十分であり、色品質が劣るため、用途は産業部門や機関部門などの少数の市場セグメントに限定されていました。
このような短鎖アルキルポリグリコシドの製品品質はここ数年で改善されており、現在、Hugochem、BASF、SEPPIC、Akzo Nobel、ICI、Henkelなどのさまざまな企業から新しいタイプのオクチル/デシルポリグリコシドが提供されています。
1980 年代初頭、化粧品や洗剤業界で新しい界面活性剤を利用できるようにすることを目的として、いくつかの企業がより長いアルキル鎖範囲 (C12-14) のアルキル ポリグルコシドを開発するプログラムを開始しました。 これらには、ヘンケルと、米国イリノイ州ディケーターの AE Staley Manufacturing Company の一部門である Horizon が含まれていました。
ヘンケル コーポレーションは、その間に獲得したホライズンのノウハウとヘンケルでの研究開発業務の経験の両方を利用して、テキサス州クロスビーにアルキルポリグルコシドを製造するパイロットプラントを建設しました。 パイロットプラントは年間 5000 t の能力があり、1988 年から 1989 年に稼働し、主にプロセスパラメータを決定することを目的としていました。 工業生産条件下で製品の品質を最適化し、新しいクラスの界面活性剤の市場を準備します。
1990 年から 1992 年にかけて、ドイツの Chemische Werke Huls、オーストラリアの ICI、日本の花王、フランスの SEPPIC などの他の企業が、ドデシル/テトラデシル鎖を持つアルキル ポリグルコシドを製造する意向を発表しました。
アルキルポリグルコシドの商業利用は、1992 年に米国のヘンケル コーポレーションによる年間 25,{2}} トンの APG 界面活性剤生産プラントが稼働し、1995 年には同等の第 2 プラントが開設されて新たなピークに達しました。ドイツのヘンケル KGaA による容量。